1924年，叶挺加入中国共产党。北伐期间的叶挺独立团声震华夏。1927年，叶挺参加了南昌起义、广州起义的领导工作。但随着起义的失败，叶挺受到了不公正的指责，一度对革命失去信心。1928年，叶挺流亡德国，以翻译德文文章为生，卖过青菜、水果，开过小吃店，做过零工，生活艰难，还一度成为素食主义者。1930年4月，与叶挺相知甚深的周恩来，在去莫斯科向共产国际汇报工作时途经柏林，与叶挺进行了真诚深入的谈话，对叶挺的触动很大。同时，在欧洲从事革命活动的廖承志等人，也多次与叶挺交流，使叶挺对共产党人应坚定信仰有了更多认识。1931年，叶挺回国后积极参加抗日救亡活动，并于1937年出任共产党领导的新四军军长。

　　1941年，叶挺在皖南事变中被国民党逮捕。他与部分被捕的新四军将士一起被囚禁于“上饶集中营”，期间饱受看押特务的欺凌。作为军长，叶挺非常关心自己的部下，对于不能改善大家的待遇经常自责。他酷爱摄影，对自己的照相机十分珍爱。看到大家衣衫褴褛，他忍痛把照相机卖掉，买了衣服分给大家。

　　叶挺曾被关押在贵州息烽监狱、重庆渣滓洞监狱等地，面对看押特务的刁难与虐待，他坦然面对。顾祝同、陈诚等国民党高官陆续前来劝降，他一概回绝。最后，蒋介石亲自出马，让他写出悔过书，他大义凛然，表示宁愿把牢底坐穿。他苦中作乐，不改其志，在狱中自号“六面碰壁居士”，于1942年11月写下了与文天祥的《正气歌》一样永垂青史的《囚歌》：

　　为人进出的门紧锁着，

　　为狗爬走的洞敞开着，

　　一个声音高叫着：

　　——爬出来呵，给尔自由！

　　我渴望着自由，但也深知道

　　人的躯体哪能由狗的洞子爬出！

　　我只能期待着，那一天

　　地下的火冲腾，

　　把这活棺材和我一起烧掉，

　　我应该在烈火与热血中

　　得到永生。

　　经周恩来和中共中央的努力，叶挺终于在1946年3月4日出狱。周恩来称叶挺“十年流亡，五年牢监，虽苍白了你的头发，但更坚强了你的意志。”出狱次日，叶挺就发电报给党中央，郑重请求重新入党。中共中央很快于3月7日复电：“亲爱的叶挺同志：五日电悉，欣闻出狱，万众欢腾，你为中国民族与人类事业进行了二十余年奋斗，经历了种种严峻的考验，兹决定接受你加入中国共产党为党员，并向你致热烈的慰问与欢迎之忱。”据有关文献显示，这份电报原稿经过了多次修改，第一次称呼叶挺为“叶军长”，然后毛主席修改为“亲爱的叶挺同志”。后来，接着“同志”两字又被改为“将军”。最后，毛主席又将“将军”二字删去，改回了“同志”。这些称呼的修改，体现了党组织对叶挺的肯定和感情。叶挺北伐建功、抗日率军，享誉海内外，称他“军长”“将军”能够显示出对他的尊重，但只有“同志”的称呼才是最高的礼遇和对叶挺的肯定。叶挺看到电报非常激动，在致刘少奇、任弼时的信中写道：“从此以后，我能很自然地亲切地称你们为‘同志’了”！